ウラシル

ウラシル (uracil) は、リボ核酸を構成している4種類の主な塩基のうちのひとつ。ピリミジン塩基である。IUPAC名はピリミジン-2,4(1H,3H)-ジオン (pyrimidin-2,4(1H,3H)-dione)。分子量は 112.09、CAS登録番号は [66-22-8]。右図の構造のほか、互変異体として、ヒドロキシピリミジノン構造、2,4-ジヒドロキシピリミジン構造をとることができる。

ウラシル
優先IUPAC名 Pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
別称 2-Oxy-4-oxypyrimidine 2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione 2,4-Dihydroxypyrimidine 2,4-Pyrimidinediol
識別情報
CAS登録番号	66-22-8
PubChem	1174
ChemSpider	1141
UNII	56HH86ZVCT
EC番号	200-621-9
DrugBank	DB03419
KEGG	C00106
ChEBI	CHEBI:17568
ChEMBL	CHEMBL566
IUPHAR/BPS	4560
RTECS番号	YQ8650000
バイルシュタイン	606623
Gmelin参照	2896
3DMet	B00026
SMILES ラクチム型: O=C1C=CNC(=O)N1 ラクチム型: Oc1nccc(O)n1
InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6,7,8)  Key: ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H4N2O2
モル質量	112.08676 g/mol
外観	固体
密度	1.32 g/cm3
融点	335 °C, 608 K, 635 °F
沸点	N/A – 分解
水への溶解度	溶ける
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335, H361
Pフレーズ	P201, P202, P261, P264, P271, P280, P281, P302+352, P304+340, P305+351+338, P308+313, P312, P321, P332+313
主な危険性	慢性暴露による発癌性および催奇形性
NFPA 704	1 1 0
引火点	不燃性
関連する物質
関連物質	チミン、シトシン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウラシルから誘導されるヌクレオシドはウリジンである。二本鎖リボ核酸ではアデニンと2つの水素結合を介して塩基対を形成している。塩基配列では Uと略記される。

核酸を構成する5種類の主な塩基︵ウラシル、アデニン、グアニン、シトシン、チミン︶のうち、ウラシルはリボ核酸 (RNA) 中に主に存在し、デオキシリボ核酸 (DNA) にはほとんど存在しない。DNA 中ではウラシルの代わりに、5位にメチル基が置換したチミンが存在している。

ウラシルの5位にフッ素が導入されたフルオロウラシル (5-FU) は抗がん剤として使われている。

関連物質

• ウリジン
• ウリジン一リン酸 (UMP)
• ウリジン二リン酸 (UDP)
• ウリジン三リン酸 (UTP)
• フルオロウラシル (5-FU)