エタンチオール
有機硫黄化合物のひとつ
エタンチオール︵ethanethiol︶は、有機硫黄化合物であり、エチルメルカプタン (ethylmercaptan) とも呼ばれる。チオールの一種でSH基にエチル基が結合した構造である。他の多くのチオール類と同様に強い刺激臭を持つ。極めて引火性が高く、また、体内に吸入すると有害である。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する[5]。
| エタンチオール[1][2] | |
|---|---|
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Ethanethiol | |
別称 Ethyl mercaptan Mercaptoethane Ethyl sulfhydrate | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 75-08-1 
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| PubChem | 6343 |
| ChemSpider | 6103
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| UNII | M439R54A1D
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| 国連/北米番号 | 2363 |
| RTECS番号 | KI9625000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H6S |
| モル質量 | 62.13404 g·mol−1 |
| 示性式 | CH3CH2SH |
| 外観 | 無色の液体[3] |
| 匂い | Rotten cabbage, flatulence, skunk-like[3] |
| 密度 | 0.8617 g·cm−3 |
| 融点 |
-148 °C, 125 K, -234 °F |
| 沸点 |
35 °C, 308 K, 95 °F |
| 水への溶解度 | 0.7% (20°C)[3] |
| 蒸気圧 | 442 mmHg (20°C)[3] |
| 酸解離定数 pKa | 10.6 |
| 磁化率 | -47.0·10−6 cm3/mol |
| 危険性 | |
| EU分類 |  F  Xn  N
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| 主な危険性 | 吐き気を催す |
| NFPA 704 |
4
2
0
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| Rフレーズ | R11, R20, R50/53 |
| Sフレーズ | S16, S25, S60, S61 |
| 爆発限界 | 2.8%-18.0%[3] |
| 許容曝露限界 | C 10 ppm (25 mg/m3)[3] |
| 半数致死量 LD50 | 682 mg/kg (ラット、経口)[4] |
| 半数致死濃度 LC50 | 4410 ppm (ラット、4時間) 2770 (マウス、4時間)[4] |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
臭い
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エタンチオールはニラやタマネギのものに類似した強い刺激臭を持つ。ごく低い濃度でも人が嗅ぎ付けられるほどの悪臭を放つため、ガスが漏れたときにすぐわかるようにガス燃料、特にLPGに付臭剤として微量に含まれている。2015年現在、ギネスブックにおいて世界一臭い物質として認定されている[6]。
1938年、カリフォルニア州の石油会社に勤める従業員がガス漏れをしている場所に、ヒメコンドルが集まることを発見した。その原因がエタンチオールによるものと判明し、エタンチオールの濃度を濃くしてヒメコンドルによるガス漏れ検知を容易にした[7][8]。
鉱山業ではstench gas︵悪臭ガス︶と呼んでおり[9]、事故などの緊急時に換気系に散布するようになっている[10]。オンタリオ州では、鉱山規則に﹁地下鉱山の警報システムは、全ての作業場にいる、全ての作業者が容易に判別できる十分な量のエチルメルカプタンガスまたは同様のガスを導入すべし﹂と決められている[11]。
出典
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(一)^ Merck Index, 12th edition, 3771
(二)^ “ICSC 0470 - ETHANETHIOL”. 2016年12月18日閲覧。
(三)^ abcdefgNIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0280
(四)^ ab“Ethyl mercaptan”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所︵NIOSH︶. 2024年7月1日閲覧。
(五)^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
(六)^ Guinness World Records 2015 p75
(七)^ Gooley, Tristan. The Walker's Guide to Outdoor Signs. Sceptre. pp. 242. ISBN 9781444780109
(八)^ Nicholls, Henry. “The truth about vultures”. 2016年10月21日閲覧。
(九)^ “Stench Gas”. Zacon Ltd.. 2015年2月20日閲覧。
(十)^ “A Stench Gas Warning System for Information Governance?”. Barclay T Blair. 2015年2月20日閲覧。
(11)^ “Occupational Health and Safety Act: R.R.O. 1990, REGULATION 854 MINES AND MINING PLANTS Sect. 26(6)(a)”. Ontario Ministry of Labour. 2015年2月20日閲覧。