Grant Stafford and Kevin Ullyett were the defending champions. Stafford chose to compete at Indianapolis in the same week. Ullyett partnered with Piet Norval but lost in the semifinals to the eventual champions Justin Gimelstob and Sébastien Lareau.
Justin Gimelstob and Sébastien Lareau won in the final over David Adams and John-Laffnie de Jager, 7–5, 6–7(2–7), 6–3.[1][2]
| Doubles | ||||
|---|---|---|---|---|
| 1999 Legg Mason Tennis Classic | ||||
| Final | ||||
| Champions |  Justin Gimelstob Sébastien Lareau | |||
| Runners-up |  David Adams John-Laffnie de Jager | |||
| Score | 7–5, 6–7(2–7), 6–3 | |||
| Details | ||||
| Draw | 28 (4WC/2Q) | |||
| Seeds | 8 | |||
| Events | ||||
| ||||
| ||||
The first four seeds received a bye to the second round.
Wayne Black / 
Sandon Stolle (quarterfinals) David Adams / John-Laffnie de Jager (final) Donald Johnson / 
Cyril Suk (semifinals) Wayne Arthurs / Andrew Kratzmann (second round)
Nicklas Kulti / Mikael Tillström (second round) Justin Gimelstob / Sébastien Lareau (champions) Piet Norval / Kevin Ullyett (semifinals)
Massimo Bertolini / Cristian Brandi (second round)| Semifinals | Final | ||||||||||||
| 7 | Piet Norval Kevin Ullyett
| 4 | 2 | ||||||||||
| 6 | Justin Gimelstob Sébastien Lareau
| 6 | 6 | ||||||||||
| 6 | Justin Gimelstob Sébastien Lareau
| 7 | 62 | 6 | |||||||||
| 2 | David Adams John-Laffnie de Jager
| 5 | 77 | 3 | |||||||||
| 3 | Donald Johnson Cyril Suk
| 3 | 77 | 3 | |||||||||
| 2 | David Adams John-Laffnie de Jager
| 6 | 65 | 6 | |||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 1 | W Black S Stolle
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| WC | Lee Harang T Spracklin
| 2 | 2 |  L Arnold Ker E Ran
| 3 | 3 | |||||||||||||||||||||
| L Arnold Ker E Ran
| 6 | 6 | 1 | W Black S Stolle
| 4 | 4 | |||||||||||||||||||||
| M Damm L Tieleman
| 3 | 4 | 7 | P Norval K Ullyett
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
 N Kiefer N Zimonjić
| 6 | 6 | N Kiefer N Zimonjić
| 3 | 4 | ||||||||||||||||||||||
N Đorđević J Greenhalgh
| 62 | 62 | 7 | P Norval K Ullyett
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 7 | P Norval K Ullyett
| 77 | 77 | 7 | P Norval K Ullyett
| 4 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 6 | J Gimelstob S Lareau
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 4 | W Arthurs A Kratzmann
| 4 | 3 | ||||||||||||||||||||||||
| M Barnard TJ Middleton
| 7 | 6 | M Barnard TJ Middleton
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||
| N Godwin M Ondruska
| 5 | 4 | M Barnard TJ Middleton
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| WC | JM Gambill Torrey Gambill
| 4 | 2 | 6 | J Gimelstob S Lareau
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| Q |  R Federer S Groen
| 6 | 6 | Q | R Federer S Groen
| 2 | 2 | ||||||||||||||||||||
| B Ellwood G Silcock
| 4 | 2 | 6 | J Gimelstob S Lareau
| 6 | 6 | |||||||||||||||||||||
| 6 | J Gimelstob S Lareau
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| First round | Second round | Quarterfinals | Semifinals | ||||||||||||||||||||||||
| 5 | N Kulti M Tillström
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| R Koenig E Taino
| 4 | 5 | 5 | N Kulti M Tillström
| 5 | 6 | 3 | ||||||||||||||||||||
| B Black B MacPhie
| 6 | 77 | B Black B MacPhie
| 7 | 2 | 6 | |||||||||||||||||||||
| B Coupe A Peterson
| 3 | 65 | B Black B MacPhie
| 4 | 4 | ||||||||||||||||||||||
| D Flach G Grant
| 6 | 4 | 6 | 3 | D Johnson C Suk
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||
| WC |  À Corretja R Delgado
| 4 | 6 | 4 | D Flach G Grant
| 3 | 2 | ||||||||||||||||||||
| 3 | D Johnson C Suk
| 6 | 6 | ||||||||||||||||||||||||
| 3 | D Johnson C Suk
| 3 | 77 | 3 | |||||||||||||||||||||||
| 8 | M Bertolini C Brandi
| 6 | 5 | 6 | 2 | D Adams JL de Jager
| 6 | 65 | 6 | ||||||||||||||||||
| WC | P Goldstein C Mamiit
| 4 | 7 | 4 | 8 | M Bertolini C Brandi
| 3 | 61 | |||||||||||||||||||
| D DiLucia M Keil
| 64 | 3 | M Hill S Humphries
| 6 | 77 | ||||||||||||||||||||||
| M Hill S Humphries
| 77 | 6 | M Hill S Humphries
| 64 | 3 | ||||||||||||||||||||||
| Q |  A Hamadeh B Kokavec
| 3 | 64 | 2 | D Adams JL de Jager
| 77 | 6 | ||||||||||||||||||||
| A Painter B Talbot
| 6 | 77 | A Painter B Talbot
| 6 | 1 | 2 | |||||||||||||||||||||
| 2 | D Adams JL de Jager
| 3 | 6 | 6 | |||||||||||||||||||||||
Barry Cowan / Wesley Whitehouse (qualifying competition) Roger Federer / Sander Groen (qualified) Ali Hamadeh / Bobby Kokavec (qualified)
Ivan Ljubičić / 
Marat Safin (qualifying competition) Roger Federer / Sander Groen| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 1 | Barry Cowan Wesley Whitehouse
| 6 | 7 | ||||||||||
| WC |  Irakli Labadze Kristian Pless
| 4 | 6 | ||||||||||
| 1 | Barry Cowan Wesley Whitehouse
| 6 | 7 | 6 | |||||||||
| 3 | Ali Hamadeh Bobby Kokavec
| 7 | 5 | 7 | |||||||||
| WC | Martin Blackman H'Cone Thompson
| 1 | 1 | ||||||||||
| 3 | Ali Hamadeh Bobby Kokavec
| 6 | 6 | ||||||||||
| First round | Qualifying competition | ||||||||||||
| 2 | Roger Federer Sander Groen
| 7 | 6 | ||||||||||
| Kyle Spencer Peter Wessels
| 6 | 2 | |||||||||||
| 2 | Roger Federer Sander Groen
| 3 | 6 | 6 | |||||||||
| 4 | Ivan Ljubičić Marat Safin
| 6 | 3 | 2 | |||||||||
| WC | James Blake Thomas Blake
| 6 | 6 | ||||||||||
| 4 | Ivan Ljubičić Marat Safin
| 7 | 7 | ||||||||||
1999 – Justin Gimelstob/Sébastien Lareau