バンバーガー転位

バンバーガー転位︵バンバーガーてんい、 Bamberger rearrangement︶とは、有機化学における転位反応の一種。N-フェニルヒドロキシアミンに強い鉱酸を作用させ、4-アミノフェノールを得る反応である。

バンバーガー転位

この反応は、1894年に E. Bamberger により最初の報告がなされた

バンバーガー転位の機構は、下の図のように考えられている。

バンバーガー転位の機構

N-フェニルヒドロキシアミン (1) あるいは共役酸の 2から、酸素がプロトン化された 3が生じ、そこから脱水が起こるとニトレニウムイオン 4となる︵ニトレニウムとは、2配位の窒素カチオンのこと︶。4が発生すると、その芳香環のパラ位へ水分子が速やかに付加し、生成物の 4-アミノフェノール (5) となる。すなわち、この転位反応は分子間転位であり、生成物のヒドロキシ基は、基質 1の窒素上にあったヒドロキシ基とは異なる。