アミン（英語表記）amine

翻訳｜amine

デジタル大辞泉 「アミン」の意味・読み・例文・類語

アミン（amine）

 
アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基で置換した化合物の総称。置換の数により第1アミン・第2アミン・第3アミンと分類。生体内では、ホルモンや神経伝達物質として多く存在する。  

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精選版 日本国語大辞典 「アミン」の意味・読み・例文・類語

アミン

 

(一)〘 名詞 〙 ( [英語] amine ) アンモニアNH3 の水素原子を炭化水素基で置換した化合物の総称。アニリンがその代表例。塩基性を示し、酸と作用して塩をつくる。
  

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改訂新版　世界大百科事典 「アミン」の意味・わかりやすい解説

アミン
amine


アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物の総称。炭化水素基の数が1個，2個，3個のものをそれぞれ第一アミン，第二アミン，第三アミンという︵図1︶。なお，アンモニウム塩NH4Xの4個の水素原子をすべて炭化水素基で置換した化合物︵一般式R4NX︶は第四アンモニウム化合物と呼ばれる。アミンの炭化水素基が脂肪族のものだけであれば脂肪族アミン，一つでも芳香族のものを含めば芳香族アミンという。構造の簡単なアミンは，窒素原子に結合している炭化水素基名の後に接尾語amine︵アミン︶をつけて命名する︵表参照︶が，芳香族第一アミンの基本的なものについては，慣用名︵アニリン，トルイジンなど︶が認められている。また，窒素原子が環構造の中に組み込まれているアミンは，複素環式アミンまたは環式アミンと総称され，複素環式アミンは慣用名で呼ばれることが多い︵ピリジン，ピペリジン，ピロリジンなど︶。
脂肪族アミンの窒素原子はほぼsp3混成をとる。4個のsp3混成軌道のうち3個は窒素原子と結合している原子とのσ結合に使われ，残りの1個には結合に関与しない1対の電子︵非共有電子対︶が入る。たとえばトリメチルアミンでは，結合角CNCは108度，C－N結合の長さは1.47Åであり，正四面体の中心に窒素原子を置いた場合に，正四面体の4個の頂点のうちの3個に炭素原子が位置し，残りの1個の頂点に向かって非共有電子対がのびた形をしている︵図2︶。このようにアミンの窒素原子がピラミッド形をとるため，窒素原子に結合している3個の基が互いに異なる場合には，窒素原子は不斉中心になり鏡像体が生ずる。しかし，ふつうはこの鏡像体の分離はできない。それは，窒素原子の反転による鏡像体間の相互変換が高速︵103～105回/秒︶で起こっているからである。窒素原子の反転は，ピラミッド形の窒素原子がだんだんつぶれて平面形になり，さらに反対の方向にピラミッドが形成される過程を経て行われる。遷移状態は非共有電子対がpz軌道を占める平面形と考えられている︵図3︶。
　第四アンモニウム化合物では，窒素原子の反転は不可能なので，実際に鏡像体が分離されている。
脂肪族アミンの低級のものは常温で気体，中級のものは液体，高級のものは固体である。低級アミンはアンモニアに似たにおいをもち，中級アミンは魚臭をもつ。低級および中級アミンの多くはよく水に溶けて塩基性を示す。芳香族アミンは，液体または固体で，水にほとんど溶けない。
　アミンはアンモニアと同様に塩基であるが，これは窒素原子の非共有電子対が陽子を受け入れるからである。たとえば水溶液中では次のような平衡が成り立つ。

アミンは水よりも強い塩基なので水溶液中で塩基性を示す。一般にアミンは弱塩基であるが，その塩基性の強さは構造によってかなり異なり，pKb＝－log Kb＝－log﹇RN⁺H3﹈﹇OH⁻﹈/﹇RNH2﹈︵Kbは式︵1︶の平衡定数︶により定義される。pKb値が小さいほど塩基として強い。脂肪族アミンはアンモニアよりやや強い塩基である。これは，アルキル基が電子供与性なので共役酸︵式︵1︶におけるRN⁺H3︶を安定化するためである。アニリンはアンモニアよりかなり弱い塩基である。これは，アニリンが次のような共鳴によって安定化されているのに対し，共役酸C6H5N⁺H3ではこのような共鳴がないからである。
アミンの合成法は，︵1︶ハロゲン化アルキルの置換反応，︵2︶含窒素有機化合物の還元，︵3︶カルボン酸誘導体の転位反応による方法，の三つに大別される。
︵1︶-︵a︶ハロゲン化アルキルとアンモニアまたはアミンとの反応　ハロゲン化アルキルとアンモニアを反応させると，次のようにして第一，第二，第三アミンおよび第四アンモニウム塩の混合物ができる︵アンモニアを大過剰に用いれば第一アミンが主として得られる︶。

 ︵1︶-︵b︶ガブリエルGabriel反応　フタルイミドに水酸化カリウムを作用させてからハロゲン化アルキルを作用させ，生成物を加水分解する。第一アミンのすぐれた合成法である。
︵2︶-︵a︶ニトロ化合物の還元　芳香族第一アミンは主としてこの方法で作られる。
　RNO2─→RNH2
︵2︶-︵b︶ニトリルの還元
　RC≡N─→RCH2NH2
︵2︶-︵c︶オキシムの還元
　RCH＝N－OH─→RCH2NH2
︵2︶-︵d︶イミンの還元︵還元的アミノ化︶　水素と水素化触媒の存在下にカルボニル化合物とアンモニアか第一アミンを反応させると，中間に生ずるイミンが還元されて第一アミンか第二アミンが生成する。
︵2︶-︵e︶アミドの還元
　R1CONR22─→RCH2NR22
︵3︶-︵a︶ホフマンHofmann転位　カルボン酸アミドにアルカリと臭素を作用させると炭素数の一つ少ない第一アミンが生成する。
　RCONH2＋Br2＋OH⁻─→RNH2
︵3︶-︵b︶クルティウスCurtius転位　カルボン酸アジドを熱分解して生ずるイソシアン酸エステルを加水分解すると第一アミンが生成する。

 ︵3︶-︵c︶シュミットSchmidt転位　カルボン酸に濃硫酸とアジ化ナトリウムを作用させると第一アミンが生成する。
︵1︶アミンの塩基としての反応，︵2︶求核試剤としての反応，︵3︶亜硝酸との反応，︵4︶酸化反応，および︵5︶酸としての反応に分けて概略を説明する。
︵1︶アミンはいろいろな酸と塩を作る。
　R3N＋HCl─→R3N⁺HCl⁻
　R3N＋B︵CH3︶3─→R3N⁺－B⁻︵CH3︶3
　R13N＋R2COOH─→R2COO⁻HN⁺R13
有機酸との塩の生成反応は，有機酸の光学分割に利用される。
︵2︶-︵a︶ハロゲン化アルキルとの反応　合成法のところですでに述べた。
︵2︶-︵b︶アシル化　第一アミンおよび第二アミンは，酸塩化物や酸無水物によってアシル化されて酸アミドになる。第三アミンはアシル化されない。
　RNH2＋︵CH3CO︶2O─→RNHCOCH3＋CH3CO2H
　R2NH＋CH3COCl─→R2NCOCH3＋HCl
︵2︶-︵c︶シッフ塩基，エナミンの生成　第一アミンはアルデヒドまたはケトンと反応してシッフ塩基を生成する。

 第二アミンとカルボニル基の隣にC－H結合をもつアルデヒドまたはケトンからはエナミンが生ずる。

 ︵3︶亜硝酸との反応　亜硝酸に対する反応は第一，第二，第三アミンで，また脂肪族アミンと芳香族アミンでそれぞれ異なる。亜硝酸は不安定なので，ふつうは必要時に亜硝酸ナトリウムNaNO2水溶液に0℃で強酸を加えて溶液中にHNO2を発生させる。
︵a︶脂肪族第一アミンは窒素を発生してアルコールになる。
　RNH2＋HO－N＝O─→R－OH＋N2＋H2O
︵b︶脂肪族第二アミンはニトロソアミンを生ずる。
　R2NH＋HONO─→R2N－NO＋H2O
︵c︶脂肪族第三アミンは亜硝酸と反応しない。
︵d︶芳香族第一アミンは低温で亜硝酸と反応してジアゾニウム塩を生成する。
　C6H5NH2＋HONO─→C6H5－N⁺≡N
︵e︶芳香族第二アミンはニトロソアミンを生成する。

 ︵f︶芳香族第三アミンでは芳香核のニトロソ化が起こる。

 ︵4︶アミンの酸化反応　アミンは一般に酸化されやすく，第一アミンや第二アミンを酸化すると，生成物は複雑な混合物になることが多い。芳香族第一アミンを酸化するといろいろな着色物質が得られ，それらは染料として使われている。脂肪族第三アミンを過酸化水素や有機過酸RCOOOHで酸化すると，アミンオキシドが収率よく得られる。

 アミンオキシドを強熱すると脱離反応が起こってオレフィンが生ずる。この反応はコープCope反応と呼ばれ，炭素-炭素二重結合を生成させる重要な方法の一つである。

 ︵5︶酸としてのアミン　第一および第二アミンは非常に弱い酸でもある︵pKa≅40︶。アルキルリチウムのような強い塩基を作用させると，アミンは脱プロトンして共役塩基である陰イオンを生成する。これは非常に強力な塩基であって，とくにリチウムジイソプロピルアミドはカルボニル化合物のエノラートイオン発生によく用いられる重要な試剤である。
われわれの身のまわりには多種多様なアミンが存在し，利用されている。アミンには人体に対して著しい生理作用を及ぼすものが多い。植物体中にはアルカロイドと総称される膨大な種類のアミンが存在する。また，タンパク質が腐敗してアミノ酸の脱炭酸が起こると，種々のアミンが生じ，これが人体に毒作用を及ぼすことがある。ビタミンB群，ホルモンの一つであるアドレナリン，アレルギー発現に関係するヒスタミン，核酸の構成成分である核酸塩基などもアミンである。合成医薬品や抗生物質の多くのものにもアミン類がある。芳香族アミンは染料や色素の原料・中間体として重要であるが，近年，芳香族アミンには強い発癌性を示すもの︵ベンジジン，ジメチルアミノアゾベンゼンなど︶のあることが明らかになった。工業原料，中間体，あるいは製品としてのアミンの用途は非常に広い。
執筆者‥

図1～図3

表－代表的なアミン

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化学辞典 第2版 「アミン」の解説

アミン
アミン
amine


アンモニアNH3の水素原子を1～3個の炭化水素基またはこれに準じる基で置換したRNH2(第一級アミン)，R2NH(第二級アミン)，およびR3N(第三級アミン)の総称．基Rの名称または母体化合物RHの名称にアミンをつけて命名するか，母体化合物に接頭辞アミノをつけて命名する．たとえば，C2H5NH2はエチルアミン，エタンアミン，またはアミノエタンという．アミンの一般的合成法には，次のようなものがある．
(1)ハロゲン化アルキルとアンモニアとの反応．

この方法では，第一級，第二級，第三級アミンおよび第四級アンモニウム塩(第四級アンモニウム化合物)R4N＋X－を生じるので，それぞれを分離しなくてはならない．
(2)ニトリル，オキシム，ニトロ化合物，酸アミドなどの還元．


(3)カルボニル化合物の還元アミノ化．

(4)酸アミドのホフマン反応(ホフマン転位)．

(5)酸アジドのクルチウス反応(クルチウス転位)によって生じるカルバミン酸エステルの加水分解．

(6)フタルイミドカリウムとハロゲン化アルキルとの反応によって生じる生成物の加水分解(ガブリエル合成)．

炭素原子数の少ない低級のアミンは，アンモニア臭をもつ水に易溶な気体，中級のアミンは魚臭をもつ液体，高級のアミンは水に難溶の固体で，ほとんど無臭である．アミンは，一般に弱塩基で，酸と反応してアンモニウム塩をつくる．第一級，第二級アミンは，酸塩化物または酸無水物と反応して酸アミドを生じるが，第三級アミンは変化しない．
RNH2 ＋R′COCl → RNHCOR′ ＋ HCl
脂肪族第一級アミンは亜硝酸と反応して窒素を発生し，アルコールやアルケンなどを生じるが，芳香族第一級アミンはジアゾニウム塩になる．



第二級アミンはN-ニトロソ化合物を与える．

芳香族第三級アミンは一般に核置換によってC-ニトロソ化合物になる．

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ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 「アミン」の意味・わかりやすい解説

アミン
Amin (Dada)， Idi

 
[生]1925頃.コボコ
[没]2003.8.16. サウジアラビア
ウガンダの軍人，政治家。第2次世界大戦中，イギリスの植民地軍の一員としてビルマ戦線に従軍，のちマウマウの反乱鎮圧のためケニアにも出動。 1950年から約10年間ウガンダのボクシング・ヘビー級チャンピオンのタイトルを保持していた。 1964年大佐に昇進，以後陸・空軍の副司令官として軍の実力者となる。 1966年2～5月の政変では A. M.オボテ側に荷担，ムテサ2世を追放し，同 1966年10月軍司令官に任命された。 1971年1月シンガポールのイギリス連邦首脳会議に出席中のオボテ大統領をクーデターにより追放し政権を奪取，翌2月大統領に就任。 1972年8月アジア人追放事件で世界に波紋を投げかけた。また，同 1972年9月にはタンザニアに亡命中のオボテ前大統領の手兵約 1000人が越境，侵攻したことからタンザニアと，1975年6月には D.ヒルズ氏事件でイギリスと，1976年6月のエンテベ空港事件では人質を救出したイスラエル機が帰途ナイロビ空港に立ち寄ったという理由でケニアと，それぞれ紛争を起こした。国内では強権政治をしき，反対派を弾圧したため，国民の不満は徐々に高まった。 1975年7月末～8月初めにカンパラで開かれた第12回アフリカ統一機構 OAU首脳会議では議長を務めた。しかし 1978年10月タンザニア・亡命ウガンダ人連合軍が侵攻，1979年4月首都が陥落し，アミンはサウジアラビアへ逃亡した。  
 

アミン
amine

 
アンモニアの水素原子が炭化水素残基で置換された形の化合物の総称。置換される水素原子の数により，第一アミン RNH2 ，第二アミン RR'NH ，第三アミン RR'R''N の3種がある。炭化水素残基がすべてアルキル基 (またはその置換体) であるものは脂肪族アミンと呼ばれ，その全部または一部が芳香族炭化水素残基 (またはその置換体) であるものは芳香族アミンと呼ばれる。一般にアンモニアに類似した性質をもち，塩基性で，炭化水素残基が脂肪族で低位のものは，アンモニアに似た臭気のある無色気体または液体である。水によく溶ける。動植物が腐敗した際に生じ，古い魚肉の悪臭の原因となる。芳香族アミンはコールタールの中に含まれる。  

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百科事典マイペディア 「アミン」の意味・わかりやすい解説

アミン

 
アンモニアNH3の水素原子を炭化水素基Rで置換した化合物の総称。置換基の数より第一アミン︵アミノ化合物︶RNH2，第二アミン︵イミノ化合物︶R2NH，第三アミンR3Nに分類される。アミンには含まれないが，ほかに第四アンモニウム化合物R4N・OH，R4N・Xがある。アミンは代表的な有機塩基であり，いずれも酸と結合して塩をつくる。亜硝酸を作用させると，芳香族第一アミンは低温でジアゾニウム塩となり，暖めるか放置するとフェノールを生成，脂肪族第一アミンの場合はアルコールを生成し窒素を発生する。亜硝酸を第二アミンに作用させるとニトロソアミンを生じるが，第三アミンは反応しない。メチルアミンCH3NH2，アニリンC6H5NH2などは簡単なアミンの例。一般に染料，医薬品，有機合成原料として広く用いられる。
→関連項目ビタミン｜モノアミン  

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栄養・生化学辞典 「アミン」の解説

アミン

 
　アンモニアの水素を炭化水素残基で置換した化合物の総称．水素一つを置換したRNH2を第一級アミン，二つ置換したR2NHを第二級アミン，三つ置換したR3Nを第三級アミンという．四つ置換した第四級アミン︵R1)(R2)N＋(R3)(R4︶も存在する．  

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山川 世界史小辞典 改訂新版 「アミン」の解説

アミン
Idi Amin


1925？～2003
ウガンダの軍人，政治家。軍事クーデタで大統領に就任(在任1971～79)，1972年経済界を支配するインド系移民を国外追放。76年終身大統領に就任し，反西欧を唱え，人権抑圧を伴う独裁を行う。79年タンザニアとの交戦中に政権が倒され亡命。

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世界大百科事典（旧版）内のアミンの言及

【アミノ】より


…第一アミンに含まれている1価の基－NH2。語尾として用いられる場合はアミンamineとなる。たとえばCH3NH2はアミノメタンまたはメチルアミンと呼ぶ。…

【アミノ】より

…第一アミンに含まれている1価の基－NH2。語尾として用いられる場合はアミンamineとなる。…

※「アミン」について言及している用語解説の一部を掲載しています。

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