ヒダントインとは？意味や使い方

改訂新版　世界大百科事典「ヒダントイン」の意味・わかりやすい解説

ヒダントイン
hydantoin

グリコール酸CH₂︵OH︶COOHの環式ウレイドに相当し，グリコリル尿素，2，5-ジケトイミダゾリジンなどともいう。天然には糖みつの中に含まれる。グリシンH₂NCH₂COOHか，アミノアセトニトリルH₂NCH₂CNをシアン酸カリウムKOCNと反応させてつくる。無色無臭の針状結晶。融点220～221℃で，水に溶けにくい。水酸化バリウム水溶液と加熱すれば開環してヒダントイン酸となる。

一般にアミノ酸とイソシアン酸フェニルを反応させ，さらに酸で処理すると得られるフェニルヒダントインは結晶性がよく，アミノ酸の確認に用いられる。

ヒダントイン誘導体は容易に加水分解されてアミノ酸を生じるので，アミノ酸合成にも利用される。

執筆者‥竹内敬人

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化学辞典第2版「ヒダントイン」の解説

ヒダントイン
ヒダントイン
hydantoin

2,4-imidazolidinedione．C₃H₄N₂O₂(100.08)．グリコリル尿素ともいう．グリシンまたはアミノアセトニトリルをシアン酸カリウムと処理すると得られる．

無色の針状晶．融点220 ℃．K 7.59×10^－10(25℃)．エタノールに可溶，水，エーテルに難溶．水酸化バリウム水溶液と加熱するとヒダントイン酸H₂NCONHCH₂COOHになる．ハロゲン化アルキルで3位がアルキル化され，アシル化は1位および1,3位に起こる．アルデヒドと5位で縮合するので，それを還元後，加水分解して，α-アミノ酸合成に広く利用されている．[CAS 461-72-3]

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ブリタニカ国際大百科事典小項目事典「ヒダントイン」の意味・わかりやすい解説

ヒダントイン
hydantoin

α-アミノ酸にシアン酸を作用させるか，尿素の濃厚溶液と長時間加熱したとき生じるヒダントイン酸を塩酸または硫酸と熱すると得られる化合物の総称。グリシンから得られるヒダントイン ( R＝H ) をアルデヒドと縮合させたあと，還元，加水分解するとα-アミノ酸が合成される。

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栄養・生化学辞典「ヒダントイン」の解説