ラノステロール

ラノステロール
IUPAC名 ラノスタ-8,24-ジエン-3β-オール
別称 ラノステリン
識別情報
CAS登録番号	79-63-0
KEGG	C01724
特性
化学式	C30H50O
モル質量	426.72 g mol−1
外観	無色固体
融点	138–140 ℃
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ステロイド骨格形成反応

ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイドの一つ。化学式C₃₀H₅₀O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。

動物や菌類︵オピスタコンタと総称される︶のあらゆるステロイド化合物︵コレステロール等︶の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。ステロイド生合成経路において、シクロアルテノールとともに、前駆体︵オキシドスクアレン︶の環化によって生成する最初のステロール︵プロトステロール︶の一つである。すべてのステロイド化合物は、ラノステロールもしくはシクロアルテノールのその後の修飾により生成する。 

生合成

スクアレンエポキシダーゼによりスクアレンから(3S)-2,3-エポキシスクアレン︵オキシドスクアレン︶が合成される。

オキシドクアレン環化酵素︵ラノステロールシンターゼ︶により環化反応が起こり、プロトステロールカチオンが生成する。

水素イオンが抜けて、プロトステロールカチオンからラノステロールとなる。

ラノステロールがオピスタコンタ︵動物・菌類︶に特徴的なステロールとして知られる一方、その他の真核生物︵植物や原生生物など︶ではシクロアルテノールが合成される。ラノステロールとシクロアルテノールはすべてのステロイド化合物の出発物質であるため、両者を合わせてプロトステロールとも呼ばれる。ラノステロールおよびシクロアルテノールを生成するオキシドスクアレン環化酵素は互いに相同であり、進化的に関連している。真核生物の共通祖先はもともとシクロアルテノールを合成したと推測されており、シクロアルテノールはラノステロールよりも起源が古い。そのためオピスタコンタの共通祖先において、それまでシクロアルテノールを合成していたオキシドスクアレン環化酵素︵シクロアルテノール・シンターゼ︶のアミノ酸配列が変異し、ラノステロール・シンターゼが誕生したと考えられる。