チオフェン
チオフェン (thiophene) とは、有機化合物の一種で、硫黄を含む複素環式化合物。化学式はC4H4S。フランの酸素が硫黄に置き換わった5員環構造を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[1]。
チオフェン | |
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チオフェン | |
別称 チアシクロペンタジエン | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 110-02-1 |
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特性 | |
化学式 | C4H4S |
モル質量 | 84.14 g/mol |
外観 | 無色透明の液体 |
密度 | 1.051 g/ml、液体 |
融点 |
−38 °C, 235 K, -36 °F |
沸点 |
84 °C, 357 K, 183 °F |
屈折率 (nD) | 1.5287 |
粘度 | 8.712 cP (0.2 °C) 6.432 cP (22.4 °C) |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
EU分類 | 記載無し |
NFPA 704 | |
引火点 | −1 °C, 272 K |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
生成
編集
自然界では石炭および原油中のベンゼンと共に産出される。ベンゼンとチオフェンは蒸留で分離することは困難であり、コールタール由来の粗ベンゼンには不純物としてチオフェンが含まれる。また石油中の硫黄成分の一つであり、石油精製の脱硫装置においてはチオフェンは水素化など化学変換されて除去される。
工業的には触媒を用いて、フランあるいはメチルフランと二硫化炭素(CS2)を反応させたり、ブタン、ブテンあるいはブタジエンと硫黄を共に高温で反応させることでも製造される。
実験室的には、コハク酸ナトリウムに五硫化二リン(P2S5)、あるいは三硫化二リン(P2S3)と二酸化炭素の組み合わせのいずれかを反応させると生成する。
反応
編集利用分野
編集染料、医薬品、農薬などチオフェンを部分構造に持つ化成品は多い。またチオフェンを含む重合体としてポリ(3-アルキルチオフェン)やポリチオフェンビニレンなどが知られており、ポリチオフェン類は伝導性を示すことから有機金属や有機半導体等の研究対象としても注目されている。