フラン (化学)
フラン︵英: furan︶は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は[110-00-9]。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する[2]。
| フラン | |
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フラン（許容慣用名） | |
別称 Oxole, furfuran, furane (misspelling),[1] divinylene oxide, 1,4-epoxy-1,3-butadiene, 1,4-epoxybuta-1,3-diene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 110-00-9 
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| PubChem | 8029 |
| ChemSpider | 7738
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| KEGG | C14275 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H4O |
| モル質量 | 68.07 g/mol |
| 外観 | 無色透明の揮発性の液体 |
| 密度 | 0.936 g/mL |
| 融点 |
-85.6 °C, 188 K, -122 °F |
| 沸点 |
31.4 °C, 305 K, 89 °F |
| 危険性 | |
| 引火点 | -35 °C, 238 K |
| 関連する物質 | |
| 関連する複素環式化合物 | ピロール チオフェン |
| 関連物質 | テトラヒドロフラン (THF) 2,5-ジメチルフラン ベンゾフラン ジベンゾフラン 2-フロ酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
歴史
編集化学的性質
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融点は−85.6 ℃、沸点は31.4 ℃である。特異臭を持つ無色透明液体で、空気中で褐変しやすい。引火点は−35 ℃のため室温で容易に引火する。純粋なフランは容易に重合反応を起こすため市販品には重合禁止剤が添加されている。有機溶媒に溶けやすいが、水には溶けにくい。
フランの酸素原子は炭素原子と同じくsp2混成している。環平面に垂直なp軌道上に2つの電子を提供し、環平面内のsp2軌道上には1つの非共有電子対が存在する。この軌道上の2電子は6π電子系の形成に寄与している。
置換した誘導体が多数あり、このような化合物の母体として重要である。代表例としては、ホルミル基が置換したフルフラール (C5H4O2)、ヒドロキシメチルフルフラール (C6H6O3) などが挙げられる。
フランは求電子置換反応を受けやすい。これはフランが双極性の共鳴混成構造を持つことによる。
汚染物質としてのフラン
編集脚注
編集- ^ Webster's Online Dictionary
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Alexander Senning. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier, 2006. ISBN 0-444-52239-5.
- ^ Limpricht, H. (1870). “Ueber das Tetraphenol C4H4O”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 3 (1): pp. 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
- ^ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier
関連項目
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