ノルエチステロンエナント酸
ノルエチステロンエナント酸(norethisterone enanthate, NETE)またはノルエチンドロンエナント酸エステル(norethindrone enanthate)は妊娠を妨げるために女性に投与されるプロゲストーゲンのみの注射避妊薬である[1][2][3]。分娩後、流産後、妊娠中絶後に用いられることがある[1]。避妊失敗率は年間で女性100人中2人である[4]。1回の投与で2ヵ月の効果があり、2回までの投与が勧められる[5][1]。
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 販売名 | Noristerat, others |
| Drugs.com |
国別販売名(英語) International Drug Names |
| 法的規制 |
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| 投与経路 | Intramuscular injection |
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| CAS番号 |
3836-23-5  |
| ATCコード | G03DC02 (WHO) |
| PubChem | CID: 229295 |
| ChemSpider |
199613 |
| UNII |
HY3S2K0J0F |
| ChEBI |
CHEBI:34894 |
| ChEMBL |
CHEMBL3187229 |
| 別名 | NETE; NET-EN; Norethindrone enanthate; SH-393; 17α-Ethynyl-19-nortestosterone 17β-enanthate; 17α-Ethynylestra-4-en-17β-ol-3-one 17β-enanthate |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C27H38O3 |
| 分子量 | 410.598 g/mol |
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副作用には乳房の痛み、頭痛、抑うつ、月経不順、穿刺による痛みがあげられる[5]。肝疾患のヒトへの投与は勧められず、妊娠中のヒトへの投与も先天異常を引き起こす危険があるため勧められない[1]。授乳中の投与は大丈夫だと思われる[1]。性感染症の予防にはならない[1]。NETEはエステルに属するノルエチステロンのプロドラッグであり[6]、ノルエチステロンの作用により効果がある[1]。その作用機序は排卵を妨げることにより避妊薬としての効果がある[1]。
ノルエチステロンは1951年に特許認可され、1957年に薬剤として使用されるようになった[7][8]。世界保健機構の医薬品モデルリストに掲載されており、最も効果的で安全な医療制度に必要とされる薬剤である[9]。開発途上国での卸値は200mgのバイアル約$1.04～$7.99米ドルである[10]。英国、ヨーロッパ諸国、中米、アフリカなど60カ国以上で使用が認可されており、エストラジオール吉草酸エステルとの混合薬は少なくとも36カ国、主にラテンアメリカで使用されている[4][11][12][13]。米国では入手できない[11]。
出典
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(一)^ abcdefgh“Noristerat 200mg, solution for intramuscular injection - Summary of Product Characteristics (SPC) - (eMC)”. www.medicines.org.uk. 2016年12月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月31日閲覧。
(二)^ J. Elks (14 November 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 886–. ISBN 978-1-4757-2085-3. オリジナルの5 November 2017時点におけるアーカイブ。
(三)^ Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis US. (2000). p. 750. ISBN 978-3-88763-075-1. オリジナルの28 May 2013時点におけるアーカイブ。 2012年5月30日閲覧。
(四)^ abCommittee on Contraceptive Development (U.S.) (1 January 1990). Developing New Contraceptives: Obstacles and Opportunities. National Academies. pp. 38–. NAP:14119. オリジナルの5 November 2017時点におけるアーカイブ。
(五)^ abWHO Model Formulary 2008. World Health Organization. (2009). p. 370. ISBN 9789241547659. オリジナルの13 December 2016時点におけるアーカイブ。 2016年12月8日閲覧。
(六)^ “Long-acting injectable hormonal dosage forms for contraception”. Pharmaceutical Research 32(7): 2180–91. (2015). doi:10.1007/s11095-015-1686-2. PMID 25899076.
(七)^ Fischer, Janos; Ganellin, C. Robin (2006) (英語). Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. p. 478. ISBN 9783527607495. オリジナルの2016-12-20時点におけるアーカイブ。
(八)^ Vern L. Bullough (2001). Encyclopedia of Birth Control. ABC-CLIO. pp. 145–. ISBN 978-1-57607-181-6. オリジナルの2017-11-05時点におけるアーカイブ。
(九)^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)”. World Health Organization (2015年4月). 2016年12月13日時点のオリジナルよりアーカイブ。2016年12月8日閲覧。
(十)^ “Norethisterone”. International Drug Price Indicator Guide. 2016年12月8日閲覧。
(11)^ abAmy Whitaker; Melissa Gilliam (27 June 2014). Contraception for Adolescent and Young Adult Women. Springer. p. 96. ISBN 978-1-4614-6579-9. オリジナルの5 November 2017時点におけるアーカイブ。
(12)^ “Increasing use of long-acting reversible contraception: safe, reliable, and cost-effective birth control”. World J Pharm Pharm Sci 3(10): 364–392. (2014). ISSN 2278-4357.
(13)^ “A review of "once-a-month" combined injectable contraceptives”. J Obstet Gynaecol (Lahore) 4 Suppl 1: S1–34. (1994). doi:10.3109/01443619409027641. PMID 12290848.