ペンタン

ペンタン

一般情報
IUPAC名	Pentane
分子式	C₅H₁₂
示性式	CH₃(CH₂)₃CH₃
分子量	72.15
組成式	C₅H₁₂
形状	無色の液体
CAS登録番号	109-66-0
SMILES	CCCCC
性質
密度と相	0.62638 (20 ℃) g/cm³, 液体
水への溶解度	0.03 (g/100 mL) (20 ℃)^[1]
融点	−131 °C
沸点	36.07 °C
屈折率	1.35768 (20 ℃)

ペンタン（英: pentane）とは、炭素数5つの直鎖状のアルカンである。天然ガスや石油エーテル、ガソリン等に含まれている。

名称

ペンタンの分子モデル

ペンタンも含めて、直鎖状のアルカンをノルマルアルカンと総称する^[^2]。ペンタンには分枝した構造異性体が2つ、つまり、イソペンタンとネオペンタンが存在し、構造異性体を含めた総称として、俗に﹁ペンタン﹂と呼ぶ場合もある。そこで、これらと区別する際に、n-ペンタン︵ノルマルペンタン︶と呼ぶ場合がある。しかしながら、IUPAC命名法でペンタンと言えば、直鎖状のn-ペンタンを指す。なお、構造異性体であるイソペンタンをIUPAC名で言えば2-メチルブタンであり、ネオペンタンをIUPAC名で言えば2,2-ジメチルプロパンと、きちんと区別できる。その上に、IUPAC名は化合物の構造を言い表している。よって本稿では、これ以降、IUPAC名に従って記載する。

物理化学的性質

常圧でのペンタンの沸点は36℃であり^[3]したがって、常温・常圧でペンタンは液体として存在する。常圧での沸点が常温を上回る、最短の炭素鎖の直鎖状アルカンが、ペンタンである^[3]^[4]^[注釈1]。なお、液体であっても色は無い。また、ペンタンの揮発性は比較的高く、揮発してきたペンタンを、ヒトの嗅覚は感知できる。アルカンであるため、水には溶解し難いものの、20℃の水100 mLに、ペンタンは0.03 gだけ溶解する^[1]。アルカンは一般に可燃物であり、酸素と化合して燃焼し、水と二酸化炭素に変化する。この反応は発熱反応であるため、アルカンの燃焼反応は、アルカンと酸素が供給され続ける限り、外部からエネルギーを与えずとも、勝手に持続し得る^[5]。ペンタンもまた可燃物であるだけでなく、さらに、揮発性が高く、引火点が-49 ℃と引火し易いため、その取り扱いには注意が必要である。日本では消防法に定める第4類危険物の特殊引火物に該当し、法規制されている。

利用

ペンタンには多くの利用法が知られており、以下に、その例の一部を記載する。

発泡剤

発泡スチロール製造に際して発泡剤として利用される。

熱媒体

安価な低沸点の流体として、地熱発電の1種であるバイナリー発電に於いて、蒸気タービンを回すための媒体として用いる場合がある。水より低温でも沸騰して蒸気になるため、水では沸騰しない低い温度の熱源を利用できるためである。要するに、比較的低い温度の熱源に、液化したペンタンを曝して沸騰させて気体にし、液体から気体になった際に体積が急激に膨張した圧力で、蒸気タービンを回し、その回転を利用して発電機を駆動するのである。なお、蒸気タービンを回した後は、何らかの方法で再びペンタンを液体に戻して、ペンタンは循環させて使用する^[注釈2]。九州電力の八丁原発電所には日本国内初のバイナリー発電施設があり、2006年からペンタンを利用したバイナリー発電を実施している。

有機溶媒

室温で液体として存在する直鎖状アルカンの中では、ペンタンが最も揮発性が高いため、実験室では蒸発させ易い溶媒として利用される場合がある。液相クロマトグラフィーの溶媒としても使われる場合がある。ペンタンは多くの非極性溶媒︵有機塩素化合物、芳香族、エーテルなど︶と自由に混和する。しかし、ペンタンは非極性で官能基が無いため、非極性でアルキル鎖に富んだ化合物しか溶かせない。

脚注

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注釈

(一)^ 参考までに、1気圧において、融点が25℃を上回る最短の炭素鎖の直鎖状アルカンは、オクタデカンである。つまり、オクタデカンよりも炭素鎖の長い直鎖状アルカンは、常温常圧で固体として存在する。逆に、本文から論理的に自明なように、ブタンよりも炭素鎖の短い直鎖状アルカンは、常温常圧で気体として存在する。 (二)^ 熱媒体として使い方が行われ得るのは、ペンタンだけではない事を、念のために断っておく。例えば、アルカンであれば、プロパンが冷凍庫での熱媒体として用いられる場合がある。また、蒸気タービンを回す熱媒体としては、他に、アンモニアなども利用され得る。

出典

^ ^a ^b Harold Hart（著）、秋葉欣哉・奥彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.216 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
^ Harold Hart（著）、秋葉欣哉・奥彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.40、p.42 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
^ ^a ^b Harold Hart（著）、秋葉欣哉・奥彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.50 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
^ T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房昭静、池田正澄、上西潤一監訳『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.149 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2
^ Harold Hart（著）、秋葉欣哉・奥彬（訳）『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.58、p.59 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2