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STARTTLS

曖昧さ回避 「StartSSL」とは異なります。

STARTTLS（スタート・ティーエルエス）は、平文の通信プロトコルを暗号化通信に拡張する方法のひとつ。

特徴

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暗黙のTLS︵またはSSL。以下単にTLS︶では、暗号化通信のために専用のポートを割り当てなければならない。STARTTLSを利用すれば、専用のポート番号を割り当てずに、途中から平文の通信を暗号化通信に切り替えることができる。

TLSはアプリケーション中立である。例えば、TLS 1.2の仕様書である RFC 5246 では以下のように述べられている。

TLSの利点の一つは、アプリケーションプロトコルから独立していることである。上位層のプロトコルから見てTLSは透過的である。しかしTLSは、標準では、セキュリティをどのように実装するかまでは規定していない。ハンドシェイクをどう始めるか、交換された電子証明書をどう解釈するかは、TLSより上位のレイヤの設計と実装に委ねられている[1]。

プロトコルのSTARTTLS対応を規定するRFC

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IMAP, POP3, ACAP RFC 2595
SMTP RFC 3207
FTP RFC 4217
XMPP RFC 6120 (5節)
LDAP RFC 4511 (4.14節)
NNTP RFC 4642

このうち、POP3、IMAP、SMTPについては、RFC 8314 でSTARTTLSよりも暗黙のTLS接続の使用が推奨となっている。

SMTPにおけるSTARTTLS

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TLSを使う方法は、TLSと同レイヤで動作するその他のプロトコルと同様であり、複数のTLSライブラリ実装でサポートされている。 TLSのSMTP拡張 (RFC 3207) で、クライアント︵以下ではCとする︶とサーバ︵以下ではSとする︶がセキュアなセッションを開始するまでのやりとりは、例えば次のようになる[2]。 
  S: <TCPポート25番で接続要求を待つ>
  C: <接続をオープンする>
  S: 220 mail.example.org ESMTP service ready
  C: EHLO client.example.org
  S: 250-mail.example.org offers a warm hug of welcome
  S: 250 STARTTLS
  C: STARTTLS
  S: 220 Go ahead
  C: <TLSネゴシエーションを開始>
  C & S: <TLSのネゴシエーション>
  C & S: <ネゴシエーションの結果を確認>
  C: EHLO client.example.org[注釈1]
  …

最後のEHLOコマンドはセキュアチャネルを通じて送られる。SMTP認証を利用する場合[注釈2]は、セキュアチャネルが開かれた後であれば、サーバからの応答をAUTH PLAINで送信しても問題ない。

2011年10月現在、STARTTLSをメール送信のために提供しているフリーメールサービスにはGmail[3]とiCloud[4]がある。

限界

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両エンドが1対1でセッションを構築するTLSをメールの通信に利用しても、間欠的な通信や他のサーバによる中継を前提とした電子メール[5]では、ホップ間のセキュリティは確保することができるものの、

●メール側でTLS経由を指示するような情報はなく、すべての中継でTLSが使われる保証をする方法がない[6]
●公開されるメールサーバの場合、TLS接続によって受信することを強制することはできず[7]、平文で行われるSTARTTLSの部分を改竄してしまえば、あとの通信も平文で行われてしまう[6]。2014年には、インターネットサービスプロバイダによるSTARTTLSの妨害も報告されている[8]。
●DNS偽装が行われた場合、全ホップのTLS接続を保ったまま中間者攻撃を成立させられる[9]。
など、電子メールの完全性や機密性の担保、送信者認証などはいずれも実現することができない[10]。電子メールに対してこれらの保護を適用するには、S/MIMEなど、上位層で行うことが必要となる[11]。

脚注

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注釈

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(一)^ この時点から暗号化通信が開始される︵理解しやすいようにこの行を補った︶。詳細はPaul Smithによる次のメーリングリストへの投稿を参照されたい︵英文︶。Paul Smith (2009年1月26日). “STARTTLS & EHLO”. ietf-smtp mailing list. Internet Mail Consortium. 2015年10月14日閲覧。

(二)^ SMTPでは、認証は必須ではないことに注意。

出典

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(一)^ Tim Dierks; Eric Rescorla (2008年8月). “The Transport Layer Security (TLS) Protocol”. RFC Editor. 2012年5月13日閲覧。

(二)^ Paul Hoffman (2002年2月). “SMTP Service Extension for Secure SMTP over Transport Layer Security”. RFC Editor. 2012年5月13日閲覧。

(三)^ Per Thorsheim (2011年10月). “More STARTTLS support!”. 2012年5月13日閲覧。

(四)^ Postbox (2011年11月). “Using Postbox with iCloud Accounts : Postbox Support”. 2011年11月13日閲覧。

(五)^ ﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、pp.408-409。

(六)^ ab﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、p.406。

(七)^ ﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、p.400。

(八)^ Jacob Hoffman-Andrews (2014年11月11日). “ISPs Removing Their Customers' Email Encryption”. 電子フロンティア財団. 2014年11月21日閲覧。

(九)^ ﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、p.407。

(十)^ ﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、p.409。

(11)^ ﹃マスタリングTCP/IP SSL/TLS編﹄、p.451。

参考文献

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Eric Rescorla、齋藤孝道、古森貞、鬼頭利之（訳）、2003、『マスタリングTCP/IP SSL/TLS編』、オーム社 ISBN 978-4274065422

関連項目

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外部リンク

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  • SMTP TLS Tests and Tools（TLS接続が可能かテストできるウェブサイト。"Receiver Test"をクリックしてメールアドレスを入力すると、メールアドレスをホストしているメールサーバで、本項で述べたSTARTTLSコマンド発行の様子を確認できる。英文）
 

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