化学辞典 第2版 「テトラヒドロフラン」の解説
テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン
tetrahydrofuran
tetramethylene oxide．C4H8O(72.11)．略称THF．オキソランともいう．フランまたは無水マレイン酸の接触還元により得られる．工業的には，テトラヒドロフルフリルアルコ－ルの触媒的水素分解によって合成される．
エーテルのような臭気をもつ無色の液体．融点－108.5 ℃，沸点65～66℃．
0.888．
1.405．引火点－17.2 ℃．双極子モーメント1.70 D．特異な香りをもち，多くの有機溶媒および水によく溶け，4.3％ の水と共沸混合物をつくる．空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62℃(26Pa))を生成する．これを防ぐため，市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する．精製法としては，水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが，蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する．硝酸酸化により，ほぼ定量的にコハク酸が得られ，アンモニアとともに300～320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる．塩化亜鉛の存在下，酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し，1,4-グリコール，1,4-ジハライド，1,4-ハロゲン化アルコールを与える．カチオン重合性がある．合成樹脂の溶剤，有機合成反応溶媒として広く用いられる．また，ナイロン，ポリエーテル，γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる．[CAS 109-99-9]
エーテルのような臭気をもつ無色の液体．融点－108.5 ℃，沸点65～66℃．0.888．1.405．引火点－17.2 ℃．双極子モーメント1.70 D．特異な香りをもち，多くの有機溶媒および水によく溶け，4.3％ の水と共沸混合物をつくる．空気と長く接触すると爆発性の過酸化物(沸点62℃(26Pa))を生成する．これを防ぐため，市販品には少量のp-クレゾールやヒドロキノンを添加する．精製法としては，水素化アルミニウムリチウムを加えて還流したのち蒸留するが，蒸発乾固すると爆発の危険性があるので注意を要する．硝酸酸化により，ほぼ定量的にコハク酸が得られ，アンモニアとともに300～320 ℃ のアルミナ上を通すとピロリジンが得られる．塩化亜鉛の存在下，酸もしくは酸クロリドと反応させると開環し，1,4-グリコール，1,4-ジハライド，1,4-ハロゲン化アルコールを与える．カチオン重合性がある．合成樹脂の溶剤，有機合成反応溶媒として広く用いられる．また，ナイロン，ポリエーテル，γ-ブチロラクトンの合成原料ともなる．[CAS 109-99-9]
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報