テトラメチルエチレンジアミン

テトラメチルエチレンジアミン
IUPAC名	N,N,N',N'-テトラメチルエタン-1,2-ジアミン
別名	1,2-ビス（ジメチルアミノ）エタン TMEDA TEMED TMED TMEN
分子式	C6H16N2
示性式	(CH3)2NCH2CH2N(CH3)2
分子量	116.20
CAS登録番号	110-18-9
形状	無色液体
密度と相	0.78 g/cm3, 液体
融点	−55 °C
沸点	120–122 °C
SMILES	CN(C)CCN(C)C

テトラメチルエチレンジアミン (tetramethylethylenediamine) は、有機化合物の一種で、エチレンジアミンの N-メチル化により合成されるアミンである。不快な魚臭を持つ無色の液体。TMEDA, TEMED, TMED, TMEN などの略称で呼ばれる。pKb︵塩基解離定数︶は 5.85。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。

有機/無機合成における用途

テトラメチルエチレンジアミンは金属イオンへのキレート配位子︵二座配位子︶として用いられる。さまざまな金属塩と安定な錯体を作り、有機溶媒へ可溶化させる。

有機金属化学では、リチウムイオンへの親和性がよく知られる。n-ブチルリチウム (n-BuLi) が作る6量体クラスターに作用し、活性化させる。この n-BuLi/TMEDA 錯体はベンゼン、フラン、チオフェン、N-アルキルピロール、フェロセンなどのプロトンを、場合によっては2個引き抜くほどの強い塩基性を示す。さまざまな有機金属のアート錯体が、[Li(TMEDA)₂]⁺ を対カチオンとする形で単離されている。それらの錯体では、[Li(TMEDA)₂]⁺ イオンは4級アンモニウムイオンのようなはたらきをしているが、塩基に対する耐性はずっと高い。

他の用途

テトラメチルエチレンジアミン（0.1～0.2% v/v）はペルオキソ二硫酸アンモニウム（APS）とともに、アクリルアミドをポリアクリルアミドゲルとする重合・ゲル化反応の開始剤として用いられる。ポリアクリルアミドゲルはポリアクリルアミドゲル電気泳動(PAGE) やウェスタンブロッティングで担体とされる。