ピロリジン

ピロリジン
IUPAC名	ピロリジン（許容慣用名）
別名	テトラヒドロ-1H-ピロール
分子式	C4H9N
分子量	71.11
CAS登録番号	123-75-1
形状	無色液体
密度と相	0.8660 g/cm3, 液体
融点	−63 °C
沸点	87 °C
SMILES	C1CCNC1

ピロリジン (pyrrolidine) は有機化合物の一種で、分子式C₄H₉N、分子量 71.11の5員環構造を持つ複素環式アミン。特有の不快臭を持つ無色の液体。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。

ピロリジンのpK_a は 11.27、pK_b は 2.74。

ピロリジンはタバコやニンジンの葉に含まれる。また、ピロリジン構造はプロリンやヒドロキシプロリンといったアミノ酸や、ニコチンやヒグリンなどのアルカロイドなど、多くの天然物に存在する骨格である。プロサイクリジンやベプリジルなどの医薬品もピロリジン構造を持つ。

ケトンと縮合させて得られるエナミンが、ストークエナミン合成の基質として用いられる。ほか、塩基性の反応溶媒として用いられることがある。

ストークエナミン合成