ツイスタン

ツイスタン
	IUPAC名 tricyclo[4.4.0.03,8]decane
識別情報
CAS登録番号	253-14-5
	SMILES C1CC2CC3CCC2CC13;
	InChI InChI=1/C10H16/c1-2-8-6-9-3-4-10(8)5-7(1)9/h7-10H,1-6H2;
特性
化学式	C10H16
モル質量	136.234 g/mol
融点	163-164.8°C
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ツイスタン(英: twistane、中: 扭曲烷)は、C₁₀H₁₆の化学式を持つ有機化合物である。シクロアルカンであり、アダマンタンの異性体である。アダマンタンと同様に揮発性が非常に低い。ツイスタンは、環が常に﹁ツイスト型︵ねじれふね型︶﹂と呼ばれる配座を取ることから命名された^[1]。IUPAC名は、トリシクロ[4.4.0.0^3,8]デカンである。^[2]。

合成

ツイスタンは、様々な経路で合成される。1つの方法は、cis-デカリンジオンの分子内アルドール縮合である。バスケタンの水素化によっても形成される^[3]。

対称性

ツイスタンは、4つのキラル中心を持つが、2つのエナンチオマーのみが存在する。これは、C₂軸に沿った対称性であるためである^[4]。

出典

(一)^ ^a ^b Beyer, Hans; Walter, Wolfgang; trans. Douglas Lloyd (1997), Organic Chemistry, Horwood Publishing, pp. 416, ISBN 1-898563-37-3 2008年12月9日閲覧。 (二)^ Quinkert, Gerhard; Egert, Ernst; Griesinger, Christian; trans. Andrew Beard (1996), Aspects of Organic Chemistry: Structure, Basel, Switzerland: Helvetica Chimica Acta, pp. 107, ISBN 3-906390-15-2 2008年12月9日閲覧。 (三)^ Ho, Tse-Lok (1995), Symmetry: A Basis for Synthesis Design, Wiley-IEEE, pp. 69, ISBN 0-471-57376-0 2008年12月10日閲覧。 (四)^ Kalsi, P. S. (2005), Stereochemistry Conformation and Mechanism, New Age Publishers, pp. 94, ISBN 81-224-1564-4 2008年12月10日閲覧。

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