ウンベリフェロン

ウンベリフェロン
	IUPAC名 7-ヒドロキシクマリン
識別情報
CAS登録番号	93-35-6
KEGG	C09315
	SMILES O=C1OC2=C; (C=CC(O)=C2)C=C1;
特性
化学式	C9H6O3
モル質量	162.14 g/mol
融点	230 °C (decomposes)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウンベリフェロン (umbelliferone) または7-ヒドロキシクマリン (7-hydroxycoumarin) は、広く天然に存在するクマリン誘導体である。ココナッツ、コリアンダーおよびセイヨウトウキなどのセリ科︵保留名Umbelliferae︶植物などで生成する。黄色を帯びた白色の結晶で、熱水には僅かしか溶けないがエタノールには溶ける。紫外光を強く吸収する。

合成[編集]

ウンベリフェロンはクマル酸の環化により生合成される。人工的にはペヒマン縮合によって、レゾルシノールとホルミル酢酸︵リンゴ酸からin situで生成︶から合成される。

プロピオール酸メチルとパラジウム触媒を使う新しい合成法がある。

紫外線蛍光[編集]

ウンベリフェロンは300, 305および325 nmの波長を、それぞれ3.9, 3.95および4.15のlog ε で吸収し、紫外と可視光の両方で青色の蛍光を発する。紫外領域に強い吸収帯を持ち、吸収したエネルギーは安全な可視光として放出するため、サンスクリーン剤の製造に使われている。アルカリ溶液中ではフェノール性ヒドロキシル基が脱プロトン化︵pKa = 7.7︶するため吸収帯が変化する。

用途[編集]

紫外活性を持つことから、サンスクリーン剤や織物の蛍光増白剤に使われている。銅やカドミウムなどの金属イオンの蛍光インジケーターとしても使うことができる。また、pH 6.5 - 8.9の間のpH指示薬に用いることができる。

合成[編集]

紫外線蛍光[編集]

用途[編集]

関連項目[編集]