パマキン

パマキン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 N,N-diethyl-N'-(6-methoxyquinolin-8-yl)pentane-; 1,4-diamine;
識別
CAS番号;	491-92-9
ATCコード	none
PubChem	CID: 10290
ChemSpider	9868
UNII	99QVL5KPSU
ChEMBL	CHEMBL472698
化学的データ
化学式	C19H29N3O
分子量	315.453 g/mol
	SMILES O(c1cc(NC(C)CCCN(CC)CC)c2ncccc2c1)C;
	InChI InChI=1S/C19H29N3O/c1-5-22(6-2)12-8-9-15(3)21-18-14-17(23-4)13-16-10-7-11-20-19(16)18/h7,10-11,13-15,21H,5-6,8-9,12H2,1-4H3 ; Key:QTQWMSOQOSJFBV-UHFFFAOYSA-N ;
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パマキン︵Pamaquine、別名‥Plasmochin、Plasmoquine^[1]、Plasmaquine︶とはマラリアの治療に使用される8-アミノキノリン︵英語版︶製剤の一つである。パマキンはプリマキンに類似している。獣医学領域では、ウシの小型ピロプラズマ症・アナプラズマ症に有効であるが、副作用として貧血や流産が起こることがある^[2]。

開発の経緯

パマキンはメチレンブルーに続いて1924年に合成された第二の合成抗マラリア薬である。1926年にはトリのマラリア治療への有効性が示され、ヒトへも応用された^[3]。パマキンの大規模臨床試験が1929年に初めて実施され、三日熱マラリアの再燃防止効果があることが示された^[1]。それ以前は、三日熱マラリアは症状が再発することは知られていたが予防する手段がなかった。

副作用

プリマキン同様、パマキンはG6PD欠損症患者で溶血性貧血を引き起こす。従って、パマキン服用前にG6PD欠損症の有無を確認しなければならない。

効能・効果

パマキンは再発性マラリア (三日熱マラリア︵P. vivax︵英語版︶︶と卵形マラリア︵P. ovale︵英語版︶ ︶︶のヒプノゾイトに有効である。さらにプリマキンとは異なり、4種のヒトマラリアの全てで赤血球ステージに有効である。ある小規模臨床試験の結果、パマキンの予防医学的効果は立証されなかった^[4]。その一方でプリマキンは予防効果が非常に優れている。パマキンはプリマキンよりも毒性が高く効果は低いので、現在は使用されず、WHOの推奨リストに掲載されているのはプリマキンのみである^[5]。

出典

^ ^a ^b Manifold J (1931). “Report on a trial of plasmoquine and quinine in the treatment of benign tertian malaria”. Journal of the Royal Army Medical Corps LVI (5): 321–338,410–423..
^ 吐山豊秋『新編家畜薬理学改訂版』養賢堂、1994年。ISBN 4842594047。
^ Roehl W (1926). “Die Wirkung of Plasmochins auf die Vogelmalaria”. Arch Schiffs-Tropenhyg 30 (Suppl 3): 311–318.
^ Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann. (1 August 2004). “Short report: The activity of pamaquine, an 8-aminoquinoline drug, against sporozoite-induced infections of Plasmodium vivax (New Guinea strains)”. Am J Trop Med Hyg 71 (2): 187–189. PMID 15306708.
^ World Health Organization (2010). Guidelines for the treatment of malaria (2nd ed.). Geneva, Switzerland: WHO Press. pp. 194

[Manifold1931-1] Manifold J (1931). “Report on a trial of plasmoquine and quinine in the treatment of benign tertian malaria”. Journal of the Royal Army Medical Corps LVI (5): 321–338,410–423..

[2] 吐山豊秋『新編家畜薬理学改訂版』養賢堂、1994年。ISBN 4842594047。

[3] Roehl W (1926). “Die Wirkung of Plasmochins auf die Vogelmalaria”. Arch Schiffs-Tropenhyg 30 (Suppl 3): 311–318.

[4] Sweeney AW, Blackburn CRB, KH Rieckmann. (1 August 2004). “Short report: The activity of pamaquine, an 8-aminoquinoline drug, against sporozoite-induced infections of Plasmodium vivax (New Guinea strains)”. Am J Trop Med Hyg 71 (2): 187–189. PMID 15306708.

[5] World Health Organization (2010). Guidelines for the treatment of malaria (2nd ed.). Geneva, Switzerland: WHO Press. pp. 194

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