ルテイン

ルテイン
	IUPAC名 β,ε-カロテン-3,3'-ジオール
	別称 trans-ルテイン; 4-[18-(4-ヒドロキシ-2,6,6-トリメチル-1-シクロヘキシル)-3,7,12,16-テトラメチルオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエニル]-3,5,5-トリメチル-シクロヘキサ-2-エン-1-オール
識別情報
CAS登録番号	127-40-2
PubChem	5368396
E番号	E161b (着色料)
KEGG	C08601
	SMILES CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)\C=C\C(=C\C=C\C(=C\C=C\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C2C(=CC(CC2(C)C)O)C)\C)\C;
特性
化学式	C40H56O2
モル質量	568.871 g/mol
外観	赤橙色の結晶
融点	193℃
水への溶解度	不溶
脂肪への溶解度	可溶
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ルテイン︵英語: Lutein、ラテン語のluteus﹁黄色﹂から派生︶はキサントフィル︵黄色の色素︶であり、600種以上知られているカロテノイドのうちの一つ^[1]^[2]。植物によってのみ合成され、他のキサントフィルと同様に、ホウレンソウやケールなどの緑の葉野菜に多く含まれる^[3]^[4]。卵黄や動物性脂肪にも含まれる^[^3]。体内ではゼアキサンチンと共に眼球内の黄斑部や水晶体、皮膚などに多く存在する^[3]^[4]。ルテインの黄斑での役割は、青色光を吸収することで光によるストレス^{[要曖昧さ回避]}を軽減することや、酸化ストレスから防御することである^[1]^[4]。黄斑という名はルテインやゼアキサンチンがあることに由来し、この黄斑色素が加齢などで減少すると、眼の機能低下を招く^[4]。ヒトは体内でカロテノイドを合成できないため、黄斑の色素の維持には食事から継続的に摂取する必要がある^[1]^[4]。食事から多く摂取した場合、健康な人においても黄斑色素濃度の上昇が期待できる^[4]。しかし、視力改善や、加齢黄斑変性症や白内障などの疾患予防に関しては、実験条件が異なると効果にばらつきがあり、再現性が不確実である^[4]^[5]^[6]。特に健康な人を対象にした臨床研究では信頼性はかなり限定的である^[3]^[4]。

存在[編集]

プロビタミンA活性はなく、体内では構造を変えずに、たんぱく質に結合した状態で存在する^[4]^[1]。不飽和二重結合︵ポリエン鎖︶と単結合が交互につながった長い構造により、青の光を吸収することができる^[7]。ポリエン鎖は光や熱による酸化分解を受けやすく、酸に対しても不安定である。脂溶性の分子であり、小腸で吸収されるには食事に脂肪が含まれていることが必要である^[1]。植物中では、2つの水酸基に1つまたは2つの脂肪酸が結合した脂肪酸エステルとして存在する^[1]。このため、ルテインエステルを鹸化︵脱エステル化︶して遊離ルテインを得ると、ケン化脂肪酸とのモル比が1‥1から1‥2までの任意の割合でルテインが得られることがある。サプリメントは、遊離ルテインまたはエステルとして売られている^[1^]。

研究[編集]

横断研究と後ろ向きコホート研究で、食事中や血液中、網膜でのルテインとゼアキサンチンの濃度が高いと加齢黄斑変性症の発症が少ないという関連があった^[8]^[9]。しかし、いくつかの前向きコホート研究では、ルテインとゼアキサンチンの摂取と加齢黄斑変性症の発症リスクとの間に何の関係もなかった^[10]^[11]。今日までに利用可能な科学的エビデンスから、果物や野菜から少なくとも6mg/日のルテインおよびゼアキサンチンを摂取すると、加齢黄斑変性症のリスクを減らせる可能性がある^[12]^[13]。 4つの大規模前向きコホート研究で、ルテインとゼアキサンチンが豊富な食品の摂取が最も多い男女は、白内障のリスクが低かった^[14]^[^15]。しかし、これがルテインとゼアキサンチンの摂取に関係しているのか、カロテノイドの豊富な食事に関連したその他の要素に関係しているのかは分からず、さらなる研究が必要である^[16]。加齢性眼疾患研究2︵AREDS2︶のランダム化比較試験で、軽度の加齢黄斑変性症から重度への進行を比較したところ、プラセボ群、ルテイン(10mg/日)+ゼアキサンチン(2mg/日)群、DHA+EPA群、ルテイン+ゼアキサンチン+DHA+EPA群の4群間で統計的に有意な差は認められなかった^[17]^[18]。ルテイン+ゼアキサンチンが含まれている群と含まれていない群の比較では有意差が認められた^[19]。ただし、重度の加齢黄斑変性症を萎縮型と滲出型とに分けて解析すると、滲出型は抑制できるものの、萎縮型は抑制できないという結果が得られた^[17]。萎縮型加齢黄斑変性症患者のランダム化比較試験では、10mg/日のルテインの補給により1年後に視力がプラセボに比べて少し向上した^[^20]。しかし研究者は、萎縮型加齢黄斑変性症患者に対する長期間のルテイン補給の効果を評価するには、さらなる研究が必要であると結論づけている^[1]。

食材中のルテイン量[編集]

色の濃い葉物野菜に多く含まれる。

食材中のルテイン^[21]^{[注 1]}^{[注 2]}^{[注 3]}
食材名	トランス型ルテイン (mg／100g)
ケール	21.9
シソ(赤)	14.25
モロヘイヤ	13.63
ホウレンソウ	10.2
パセリ	10.01
エンドウマメ	5.37
ブロッコリー	1.9
カボチャ	1.5
たまご(黄身)	0.787
たまご(黄身＋白身)	0.288
アボカド	0.256
ニンジン	0.24

脚注[編集]

注釈[編集]

^ ケール/ホウレンソウ/ブロッコリー^[22]
^ たまご^[23]
^ アボカド^[24]

出典[編集]

(一)^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h“カロテノイド_α-カロテン、β－カロテン、β－クリプトキサンチン、リコピン、ルテイン、ゼアキサンチン”. オレゴン州立大学微量栄養素情報センター. 2022年6月2日閲覧。 (二)^ Britton G; Liaaen-Jensen S; Pfander H (2004). Carotenoids, Handbook. Birkhäuser Basel. doi:10.1007/978-3-0348-7836-4. ISBN 978-3-7643-6180-8 (三)^ ^a ^b ^c ^d“ルテイン”. 国立健康・栄養研究所. 2022年6月2日閲覧。 (四)^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ“中村宜督、食品に見る機能性成分のひみつ(第28回)青汁の材料として有名な葉野菜スルフォラファンとルテインケール”. 女子栄養大学出版部. 2022年6月2日閲覧。 (五)^ Evans, J. R.; Lawrenson, J. G. (2017). “Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age-related macular degeneration”. The Cochrane Database of Systematic Reviews 7: CD000254. doi:10.1002/14651858.CD000254.pub4. PMC 6483465. PMID 28756618. (六)^ “Lutein/zeaxanthin for the treatment of age-related cataract: AREDS2 randomized trial report no. 4”. JAMA Ophthalmol 131 (7): 843–50. (2013). doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.4412. PMC 6774801. PMID 23645227. (七)^ “Halliwell B, Gutteridge JMC. Free Radicals in Biology and Medicine. Third ed. New York, NY: Oxford University Press; 1999.”. 2022年6月6日閲覧。 (八)^ “Neovascular age-related macular degeneration and its relationship to antioxidant intake”. Acta Ophthalmol Scand. pp. 368-71 (2002年8月). doi:10.1034/j.1600-0420.2002.800404.x. 2022年6月6日閲覧。 (九)^ “Lutein and zeaxanthin in the diet and serum and their relation to age-related maculopathy in the third national health and nutrition examination survey”. Am J Epidemiol. pp. 424-32 (2001年3月). doi:10.1093/aje/153.5.424. 2022年6月6日閲覧。 (十)^ “Prospective study of intake of fruits, vegetables, vitamins, and carotenoids and risk of age-related maculopathy”. Arch Ophthalmol. pp. 883-892 (2004年6月). doi:10.1001/archopht.122.6.883. 2022年6月6日閲覧。 (11)^ Flood, Victoria; Smith, Wayne; Wang, Jie Jin; Manzi, Fiona; Webb, Karen; Mitchell, Paul (2002). “Dietary antioxidant intake and iNCIDence of early age-related maculopathy: the Blue Mountains Eye Study”. Ophthalmology (Elsevier) 109 (12): 2272-2278. doi:10.1016/s0161-6420(02)01263-0. PMID 12466170 2023年6月23日閲覧。. (12)^ Snellen, ELM; Verbeek, ALM; Van Den Hoogen, GWP; Cruysberg, JRM; Hoyng, CB (2002). “Neovascular age-related macular degeneration and its relationship to antioxidant intake”. Acta Ophthalmologica Scandinavica (Wiley Online Library) 80 (4): 368-371. doi:10.1034/j.1600-0420.2002.800404.x 2023年6月23日閲覧。. (13)^ Marse-Perlman, Julie A; Fisher, Alicia I; Klein, Ronald; Palta, Mari; Block, Gladys; Millen, Amy E; Wright, Jacqueline D (2001). “Lutein and zeaxanthin in the diet and serum and their relation to age-related maculopathy in the third national health and nutrition examination survey”. American journal of epidemiology (Oxford University Press) 153 (5): 424-432. doi:10.1093/aje/153.5.424 2023年6月23日閲覧。. (14)^ Brown, Lisa; Rimm, Eric B; Seddon, Johanna M; Giovannucci, Edward L; Chasan-Taber, Lisa; Spiegelman, Donna; Willett, Walter C; Hankinson, Susan E (1999). “A prospective study of carotenoid intake and risk of cataract extraction in US men”. The American journal of clinical nutrition (Oxford University Press) 70 (4): 517-524. doi:10.1093/ajcn/70.4.517 2023年6月23日閲覧。. (15)^ Lyle, Barbara J; Mares-Perlman, Julie A; Klein, Barbara EK; Klein, Ronald; Greger, Janet L (1999). “Antioxidant intake and risk of iNCIDent age-related nuclear cataracts in the Beaver Dam Eye Study”. American journal of epidemiology (Oxford University Press) 149 (9): 801-809. doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a009895 2023年6月23日閲覧。. (16)^ Mares-Perlman, Julie A; Millen, Amy E; Ficek, Tara L; Hankinson, Susan E (2002). “The body of evidence to support a protective role for lutein and zeaxanthin in delaying chronic disease. Overview”. The Journal of nutrition (Oxford University Press) 132 (3): 518S-524S. doi:10.1093/jn/132.3.518S 2023年6月23日閲覧。. (17)^ ^a ^b山城健児﹁加齢黄斑変性と亜鉛﹂﹃亜鉛栄養治療﹄第4巻第2号、近畿亜鉛栄養治療研究会、2014年、39-41頁、ISSN 2187574X、CRID 1520010381233234944。 (

要購読契約) (18)^ Study, Age-Related Eye Disease and Group, Research (2013). Lutein+ zeaxanthin and omega-3 fatty acids for age-related macular degeneration: the Age-Related Eye Disease Study 2 (AREDS2) randomized clinical trial. doi:10.1001/jama.2013.4997. PMID 23644932 2023年6月23日閲覧。. (19)^ Chew, Emily Y; Clemons, Traci E; SanGiovanni, John Paul; Danis, Ronald P; Ferris, Frederick L; Elman, Michael J; Antoszyk,;rew N; Ruby, Alan J; Orth, David; Bressler, Susan B; others (2014). “Secondary analyses of the effects of lutein/zeaxanthin on age-related macular degeneration progression: AREDS2 report No. 3”. JAMA ophthalmology (American Medical Association) 132 (2): 142-149. doi:10.1001/jamaophthalmol.2013.7376. PMC 4636082. PMID 24310343 2023年6月23日閲覧。. (20)^ Richer, Stuart and Stiles, William and Statkute, Laisvyde and Pulido, Jose and Frankowski, James and Rudy, David and Pei, Kevin and Tsipursky, Michael and Nyland, Jill (2004). “Double-masked, placebo-controlled, randomized trial of lutein and antioxidant supplementation in the intervention of atrophic age-related macular degeneration: the Veterans LAST study (Lutein Antioxidant Supplementation Trial)”. Optometry-Journal of the American Optometric Association (Elsevier) 75 (4): 216-229. doi:10.1016/s1529-1839(04)70049-4. PMID 15117055 2023年6月23日閲覧。. (21)^ Koichi AIZAWA; Takahiro INAKUMA (2007). “Quantitation of Carotenoids in Commonly Consumed Vegetables in Japan”. Food Science and Technology Research (日本食品科学工学会) 13 (3): 247-252. doi:10.3136/fstr.13.247 2023年6月23日閲覧。. (22)^ “Carotenoid content of fruits and vegetables: an evaluation of analytic data”. J Am Diet Assoc . 1993 Mar;93(3):284-96. doi: 10.1016/0002-8223(93)91553-3.. 2022年6月6日閲覧。 (23)^ Perry, Alisa; Rasmussen, Helen; Johnson, Elizabeth J (2009). “Xanthophyll (lutein, zeaxanthin) content in fruits, vegetables and corn and egg products”. Journal of food Composition and Analysis (Elsevier) 22 (1): 9-15. doi:10.1016/j.jfca.2008.07.006 2023年6月23日閲覧。. (24)^ Masamichi YANO; Masaya KATO; Yoshinori IKOMA; Akemi KAWASAKI; Yoshino FUKAZAWA; Minoru SUGIURA; Hikaru MATSUMOTO; Yumiko OOHARA; Akihiko NAGAO; Kazunori OGAWA (2005). “Quantitation of Carotenoids in Raw and Processed Fruits in Japan”. Food Science and Technology Research (日本食品科学工学会) 11 (1): 13-18. doi:10.3136/fstr.11.13 2023年6月23日閲覧。.

外部リンク[編集]

ルテイン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）
カロテノイド（α-カロテン、β－カロテン、β－クリプトキサンチン、リコピン、ルテイン、ゼアキサンチン）オレゴン州立大学微量栄養素情報センター
Antioxidant vitamin and mineral supplements for slowing the progression of age‐related macular degeneration コクランレビュー（2017年）（英語）

[23] ケール/ホウレンソウ/ブロッコリー^[22]

[25] たまご^[23]

[27] アボカド^[24]

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表話編歴カロテノイド
カロテン (C₄₀)	α-カロテン · β-カロテン · γ-カロテン · δ-カロテン · ε-カロテン · ζ-カロテン · リコペン · ニューロスポレン · フィトエン · フィトフルエン
キサントフィル (C₄₀)	アンテラキサンチン · アスタキサンチン · カンタキサンチン · シトラナキサンチン · β-クリプトキサンチン · ジアジノキサンチン · ジアトキサンチン · ジノキサンチン · フラボキサンチン · フコキサンチン · ルテイン · ネオキサンチン · ロドキサンチン · ルビキサンチン · ビオラキサンチン · ゼアキサンチン
アポカロテノイド (C_<40)	アブシシン酸 · アポカロテナール · ビキシン · クロセチン · イオノン · ペリジニン
ビタミンA レチノイド (C₂₀)	レチナール · レチノイン酸 · レチノール