化学辞典 第2版 「D-グルコース」の解説
D-グルコース
グルコース
D-glucose
C6H12O6(180.16)．略称Glc．ブドウ糖，デキストロースともいう．代表的なアルドヘキソース．もっとも分布が広い単糖である．また，多糖類，配糖体，そのほかの構成成分となっているものも含めれば，地球上もっとも多量に存在する有機化合物である．緑色植物により二酸化炭素と水から光合成される．遊離の状態では，ハチミツや熟した果実にとくに多いが，ほとんどすべての植物組織中に多かれ少なかれ含まれているほか，血液，リンパ液，糖尿病患者の尿中に存在する．また，多くのオリゴ糖類やデンプン，セルロース，グリコーゲンなどの多糖類，大部分の配糖体の構成成分である．
普通は，デンプンやセルロースの加水分解によって得られるが，化学的にも合成されている．結晶として得られるのは，α-およびβ-ピラノース形だけであり，水中での組成は，α-ピラノース37.3％，β-ピラノース62.6％，β-フラノース0.1％，直鎖アルデヒド0.002％ となる．α形は融点146 ℃(無水物)．
＋112→＋52.7°(水)．β形は融点148～150 ℃．
＋18.7→＋52.7°(水)．水に易溶．甘味がある．変旋光をはじめ還元糖としての一般的な性質をすべて示す．pK1 12.34．フェニルヒドラジンと反応し，ヒドラゾンおよびオサゾンを与える．グルコシド，エーテル，エステル，グルコサン，グルカールなど，多数の誘導体が天然あるいは人工的に知られている．酸化によりD-グルコン酸，D-グルカル酸を，還元によりD-ソルビトールを与える．D-グルコースは種々の生物のエネルギー源で，グリコーゲンに合成され蓄えられている．また，さまざまな微生物により発酵されるので，アルコール，乳酸，グルタミン酸，抗生物質など有用な有機化合物の合成に利用される．また，甘味剤，医薬用(ブドウ糖注射液など)，ビタミンC合成原料，そのほかに大量に利用されている．LD50 25800 mg/kg(ラット，経口)．L-グルコースはL-アラビノースから化学的に合成されている．[CAS 50-99-7]
普通は，デンプンやセルロースの加水分解によって得られるが，化学的にも合成されている．結晶として得られるのは，α-およびβ-ピラノース形だけであり，水中での組成は，α-ピラノース37.3％，β-ピラノース62.6％，β-フラノース0.1％，直鎖アルデヒド0.002％ となる．α形は融点146 ℃(無水物)．＋112→＋52.7°(水)．β形は融点148～150 ℃．＋18.7→＋52.7°(水)．水に易溶．甘味がある．変旋光をはじめ還元糖としての一般的な性質をすべて示す．pK1 12.34．フェニルヒドラジンと反応し，ヒドラゾンおよびオサゾンを与える．グルコシド，エーテル，エステル，グルコサン，グルカールなど，多数の誘導体が天然あるいは人工的に知られている．酸化によりD-グルコン酸，D-グルカル酸を，還元によりD-ソルビトールを与える．D-グルコースは種々の生物のエネルギー源で，グリコーゲンに合成され蓄えられている．また，さまざまな微生物により発酵されるので，アルコール，乳酸，グルタミン酸，抗生物質など有用な有機化合物の合成に利用される．また，甘味剤，医薬用(ブドウ糖注射液など)，ビタミンC合成原料，そのほかに大量に利用されている．LD50 25800 mg/kg(ラット，経口)．L-グルコースはL-アラビノースから化学的に合成されている．[CAS 50-99-7]
出典 森北出版「化学辞典（第2版）」化学辞典 第2版について 情報