アセトアミド

アセトアミド
	IUPAC名アセトアミド; Acetamide
	別称エタンアミド; 酢酸アミド
識別情報
CAS登録番号	60-35-5
PubChem	178
ChemSpider	173
UNII	8XOE1JSO29
KEGG	C06244
ChEMBL	CHEMBL16081
	SMILES O=C(N)C;
	InChI InChI=1S/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H5NO/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4) Key: DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYAC;
特性
化学式	C2H5NO
モル質量	59.07 g mol−1
示性式	CH3CONH2
密度	1.159 g/cm3, 固体, 20 °C
融点	79-81 °C, 352-354 K, 174-178 °F
沸点	222 °C, 495 K, 432 °F
水への溶解度	2 g/mL
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
EU分類	Harmful (Xn); 発癌性物質
EU Index	616-022-00-4
NFPA 704	1 3 1
Rフレーズ	R40
Sフレーズ	S2 S36/37
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アセトアミド︵英: acetamide︶とは有機化合物の一種で、酢酸とアンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。石炭の自然発火に伴って生成する有機鉱物でもある^[2]。

性質[編集]

無色で六角形の結晶。融点82°C、沸点 221 °C。20°Cで水に 97 %、エタノールには 31 % 溶ける。クロロホルムやグリセリンにも溶けるが、エーテルにはほとんど溶けない。酢酸アンモニウムと無水酢酸を加熱すると得られる。また、酢酸アンモニウムの熱分解でも合成できる^[3]。加水分解すると酢酸とアンモニアに、脱水するとアセトニトリルになる。 LiAlH₄などによって還元され、エチルアミンとなる。溶融アセトアミドは、さまざまな有機、無機化合物を良く溶かす溶媒として用いられる。

実験動物において、癌を引き起こすことが確認されている。国際がん研究機関では、人に対する発ガンリスクの分類をグループ2Bとしている。

化学式がCH₃C(=O)NH- と表される1価の置換基を、アセトアミド基 (acetoamido group) と呼ぶ。弱い電子供与性基として扱われる。

アセトアミドは、彗星表面および天の川銀河の中心部から検出されている^[4]^[5]。アセトアミドはタンパク質中のペプチド結合と同じ構造をもつ。そのためアセトアミドの存在は、生命の原料となる化学物質が宇宙空間で生成していることを示す証拠の一つとして、宇宙生物学の分野で興味を持たれている。

^ The Merck Index, 11th Edition, 36
^ Mindat: Acetamide
^ Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p. 3 (1941); Vol. 3, p.3 (1923). オンライン版
^ Hollis, J. M.; Lovas, F. J.; Remijan, Anthony J.; Jewell, P. R.; Ilyushin, V. V.; Kleiner, I. (2006-05-02). “Detection of Acetamide (CH3CONH2): The Largest Interstellar Molecule with a Peptide Bond” (英語). The Astrophysical Journal 643 (1): L25–L28. doi:10.1086/505110. ISSN 0004-637X. https://doi.org/10.1086/505110.
^ Bibring, J.-P.; Taylor, M. G. G. T.; Alexander, C.; Auster, U.; Biele, J.; Finzi, A. Ercoli; Goesmann, F.; Klingelhoefer, G. et al. (2015-07-31). “Philae's First Days on the Comet”. Science 349 (6247): 493–493. doi:10.1126/science.aac5116. ISSN 0036-8075.