パリトキシン
パリトキシン | |
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(E,2S,3R,5R,8R,9S)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(1S,2R,3S,4S,5R,11S)-12-[5-[(8S)-9-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(E,2S,3S,6S,9R)-10-[(2S,4R,5S, 6R)-6-[4-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2S,3Z,5E,8R,9S,10R,12Z,17S,18R,19R, 20R)-21-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[(Z,3R,4R)-5-[6-[2-[(2R,3R, 5S)-5-(aminomethyl)-3-hydroxyoxolan-2-yl]ethyl]-4, 7-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-3,4-dihydroxypent-1-enyl]-3,4, 5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,8,9,10,17,18, 19-heptahydroxy-20-methyl-14-methylidenehenicosa-3,5,12-trienyl]-3,4, 5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,3-dihydroxybutyl]-4,5-dihydroxyoxan-2-yl]-2,6, 9,10-tetrahydroxy-3-methyldec-4-enyl]-3,4,5, 6-tetrahydroxyoxan-2-yl]-8-hydroxynonyl]-1,3-dimethyl-6, 8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-yl]-1,2,3,4, 5-pentahydroxy-11-methyldodecyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]-2,5,8, 9-tetrahydroxy-N-[(E)-3-(3-hydroxypropylamino)-3-oxoprop-1-enyl]-3,7-dimethyldec-6-enamide | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 11077-03-5, 77734-92-0 (C52-55-hemiacetal) 7734-91-9 (C51-55-hemiacetal) |
PubChem | 45027797 |
日化辞番号 | J1.476.040G |
特性 | |
化学式 | C129H223N3O54 |
モル質量 | 2680.14 g mol−1 |
外観 | アモルファス |
水への溶解度 | 可溶 |
危険性 | |
主な危険性 | ![]() |
半数致死量 LD50 | 33 ng/kg(イヌ、静注) 78 ng/kg(サル、静注) 150 ng/kg(マウス、静注) 89 ng/kg(ラット、静注) |
出典 | |
LD50[1][2] | |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
毒性
[編集]作用機序
[編集]ナトリウムチャネルに対し何らかの形で作用して、細胞膜のナトリウムイオン透過性を増す。フグ毒のテトロドトキシンの作用と反対である。Na+-K+ATPアーゼに対する特異的作用を示す。
発見
[編集]構造と全合成
[編集]![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/53/%E7%AB%8B%E4%BD%93%E3%83%A2%E3%83%87%E3%83%AB_Palytoin.jpg/220px-%E7%AB%8B%E4%BD%93%E3%83%A2%E3%83%87%E3%83%AB_Palytoin.jpg)
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e1/Palytoxin.svg/600px-Palytoxin.svg.png)
動態
[編集]環境中でのパリトキシンの動態はまだ完全には解明されていないが、パリトキシン類縁体の第一生産者は有毒渦鞭毛藻 (Ostreopsis siamensis) であると考えられている。スナギンチャクには褐虫藻などが共生しているのが分かっており、そういった藻類からスナギンチャクにパリトキシンが蓄積される、という経路が1つの選択肢である。そしてアオブダイ等の魚はスナギンチャクを餌として捕食するので、結果としてアオブダイにパリトキシンが溜まり、そのアオブダイを人間が食べると中毒を起こす、と考えられている。なお、加熱しても毒性は失われない。
主な保有生物
[編集]中毒症状
[編集]出典
[編集]参考文献
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