カプリル酸

カプリル酸
	IUPAC名 octanoic acid
	別称 C8:0 (Lipid numbers)
識別情報
CAS登録番号	124-07-2
PubChem	379
ChemSpider	370
UNII	OBL58JN025
EC番号	204-677-5
DrugBank	DB04519
KEGG	D05220
ChEBI	CHEBI:28837 ;
ChEMBL	CHEMBL324846
	SMILES CCCCCCCC(=O)O;
	InChI InChI=1S/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C8H16O2/c1-2-3-4-5-6-7-8(9)10/h2-7H2,1H3,(H,9,10) Key: WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYAH;
特性
化学式	C8H16O2
モル質量	144.21 g/mol
外観	無色油性液体
匂い	弱い不快な腐敗臭
密度	0.910 g/cm3
融点	16.7 °C, 290 K, 62 °F ()
沸点	239.7 °C, 513 K, 463 °F ()
水への溶解度	0.068 g/100 mL
溶解度	アルコール、クロロホルム、エーテル、二硫化炭素、石油エーテル、アセトニトリルに溶ける。
log POW	3.05
蒸気圧	0.25 Pa
酸解離定数 pKa	4.89 1.055(at 2.06–2.63 K) 1.53(at −191 °C)
屈折率 (nD)	1.4285
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	-636 kJ/mol
標準定圧モル比熱, Cpo	297.9 J/K mol
危険性
NFPA 704	0 3 1 COR
引火点	130 °C (266 °F)
発火点	440 °C (824 °F)
半数致死量 LD50	10.08 g/kg (orally in rats)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カプリル酸︵カプリルさん、caprylic acid︶は、炭素数8の直鎖状脂肪酸で、IUPAC系統名はオクタン酸 (octanoic acid) である。天然にはココナッツや母乳などに含まれる。常温常圧においては、弱い不快な腐敗臭を持つ油状の液体である^[注釈^1]。なお、水にはほとんど溶けない。工業的には香料として用いられるエステルの合成や染料の製造に利用される。

生理作用と応用

抗菌活性を持ち、しばしばカンジダ症の治療に供される。栄養学者エリカ・ホワイト (Erica White) によれば、カプリル酸は腸に感染したカンジダ菌への対処に有効である。カンジダ菌は腸でコロニー形成することも多いが、長鎖脂肪酸が存在すると細胞膜組織に侵入しにくくなる。このため栄養学者はカンジダ症の患者にはまずカプリル酸を勧め、その後クローブ油やオレガノ油などの植物油に移行する。それらの植物油には、より簡単に筋肉・関節・洞といった体組織に浸透しやすい、短い鎖長の脂肪酸が含まれている。バクテリア感染症の治療にも用いられる。カプリル酸は胃で作られるペプチドホルモン、グレリンの3番目のアミノ酸残基であるセリンに結合し、そのヒドロキシ基︵OH基︶をアシル化する。これによりグレリンは活性型となり、視床下部の摂食中枢に作用して空腹感をもたらす。他の脂肪酸も同様な効果を持つとされる。

多く含む食品

カプリル酸を多く含む食品には次のものが代表的である。

注釈

(一)^ オクタン酸︵カプリル酸︶の常圧での融点は約16.7 ℃であるため、常温︵25℃︶においては液体であるものの、寒冷な場所では固体となる。なお、同じ直鎖状の飽和炭化水素鎖を持ったカルボン酸の中では、酢酸︵エタン酸︶がほぼ同じ融点を持つ。蟻酸︵メタン酸︶、プロパン酸、酪酸︵ブタン酸︶、吉草酸︵ペンタン酸︶、ヘキサン酸、ヘプタン酸は、いずれもオクタン酸や酢酸と比べて常圧での融点が低い。

出典

^ ^a ^b ^c ^d Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123
^ Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press
^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.

C₇:
エナント酸

飽和脂肪酸

C₉:
ペラルゴン酸

[Merck-1] Budavari, Susan, ed. (1996), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12th ed.), Merck, ISBN 0911910123

[crc-2] Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press

[lexicon-3] Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.

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[注釈